Alfie (Michael Caine) é um conquistador de mulheres charmoso que vive em Londres. Tem várias aventuras amorosas, para acrescentar mais mulheres para sua "coleção". Ele usa-as, sem qualquer tipo de censura e salta de cama em cama sem nenhum remorso. No entanto, Alfie não é tão despreocupado ou indiferente como tenta passar para as pessoas. Tentando ser livre como um pássaro, ele ignora quem realmente o ama e o seu filho acaba por ser criado por outro homem. Chega a um ponto em que começa a questionar a sua vida.
O filme que catapultou Michael Caine para o estrelato e cimentou a sua imagem de playboy, dando-lhe um dos slogans mais duradouros, tanto que chamou a sua autobiografia de "What's It All About?".O papel do mulherengo Alfie Elkins encaixou como uma luva no actor de 33 anos, valendo-lhe a sua primeria nomeação para os Óscares, que acabaria por perder para Paul Scofield em "A Man For All Seasons".
Adaptado do livro de Bill Naughton, o filme de Lewis Gilbert abriu novos caminhos no assunto da exploração do sexo do cinema, intercalando as conquistas sexuais do anti-herói com confissões francas e espirituosas transmitidas directamente para a câmara.
Outro dos pontos fortes do filme é a interpretação de Denholm Elliott como um abortista clandestino, que segue a linha ténue entre glorificar a amoralidade de Alfie e castigá-lo pelo seu sexismo.
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